14 pilotos distintos ganaron carreras, lo que marcó una de las más excitantes temporadas en la historia de la Copa Winston. La temporada abrió con 10 pilotos distintos ganando las primeras 10 carreras, una nueva marca para inicio de temporada. Dale Earnhardt Jr. y Matt Kenseth ganaron carreras, marcando por primera vez desde 1981 que dos novatos alcanzaron el triunfo en una misma temporada. 47 pilotos distintos lideraron al menos una vuelta y 4 alcanzaron el triunfo por primera vez, algo que no pasaba desde 1988.
Campeón: Bobby Labonte.

Dale Earnhardt, ganador 76 carreras y de siete Copas Winston (empatado con Richard Petty en el primer lugar en este departamento), muere en un accidente durante la última vuelta de la Daytona 500.
Con la ayuda del paquete televisivo negociado con FOX/ FX y NBC/ TNT y un nuevo calendario de 36 carreras, pilotos, equipos y pistas de NASCAR reciben una atención sin precedentes. Michael Waltrip, uno de 5 pilotos en ganar su primera carrera en 2001, se adjudica la Daytona 500 en su carrera no. 463. Hubo un total de 19 pilotos ganadores en la campaña de 2001. Sterling Marlin lleva a casa la primera victoria de Dodge en la Copa Winston desde noviembre 1997 con su triunfo en la Pepsi 400 en Michigan. Jeff Gordon, que ganó su cuarta Copa Winston, se corona campeón con su victoria en la Kansas Speedway, mientras que el Novato del Año Kevin Harvick se lleva el triunfo en la Chicagoland Speedway.
Campeón: Jeff Gordon.

Campeón: Tony Stewart.

Se anuncia que RJR se va del deporte al finalizar el 2003, y que en 2004 la serie principal de NASCAR conocida como la Copa Winston será de ahora en adelante la Copa Nextel. El anuncio se lleva a cabo en Times Square, irónicamente en Tobacco Road (Calle del Tabaco).
Brian France, de 41 años, toma el puesto de su padre Bill France Jr. como presidente de la junta de NASCAR. Se estima que el deporte tiene 75 millones de fanáticos en 100 países; carreras se llevan a cabo en 23 estados y el deporte que alguna vez fue solo del sureste estadounidense se posiciona en los mercados importantes y es visto globalmente. Se anuncia que la Southern 500 en Darlington no se correrá más en el Día del Trabajo y en cambio se moverá a la California Speedway.
Campeón: Matt Kenseth.

La relación entre Nextel y NASCAR empieza de lleno, con el cambio de nombre de la serie iniciando su periodo de 10 años, lo que significa que Nextel pagará 40 millones de dólares por año por lo derechos de la serie y otros 30 más en la promoción de esta. Es, por mucho, el contrato por derechos de nombre más grande en el deporte.
Campeón: Kurt Busch.

Tony Stewart fue el piloto dominante empezando el ‘playoff’ de diez carreras con cinco victorias en el cinto. En la última carrera ante del ‘Chase’, Stewart había sumado un liderato de 209 puntos sobre su inmediato perseguidor, Greg Biffle. Los puntos fueron reiniciados, y el liderato de Stewart se redujo a una ventaja de sólo cinco unidades, pero Stewart pudo contener al resto de los pilotos y se quedó con el campeonato, gracias a un total de cinco victorias, 25 Top 10 y 3 ‘poles’.

El campeón defensor Tony Stewart no pudo defender su título por quedarse por fuera del ‘Chase’ luego d ela Chevy Rock and Roll 400. Sin embargo, reclamó una bonificación de un millón de dólares por quedar en la mejor posición entre los pilotos que quedaron fuera del ‘playoff’, ganando tres de las diez carreras que definen al campeón. La temporada 2006 fue la primera para el Ford Fusion, que reemplazó al Taurus. También llegó la nueva versión del Chevrolet Monte Carlo, llamado el Monte Carlo Super Sport (SS). El campeón fue Jimmie Jonson, que ganó cinco carreras, obtuvo 24 Top 10 y una ‘pole’.