Este año marca el momento cuando el estilo de vida NASCAR se convierte en un fenómeno a nivel nacional en Estados Unidos. Con portadas en las revistas ‘Forbes’ y ‘Sports Illustrated’ y el nivel de afluencia de la Copa Winston sobrepasando la barrera de los 5 millones de espectadores, NASCAR encontró nuevas maneras de entrar a los hogares. Los ratings de televisión rompieron marcas gracias a que todas las carreras de la Copa Winston, la Serie Busch y la Craftsman Truck Series se transmiten con más de 120 millones de personas sintonizándolas. NASCAR también inicia, de manera exitosa, su página en Internet.
Campeón: Jeff Gordon.

NASCAR se expande a la ciudad de Nueva York, estableciendo una oficina que se dedica a desarrollar la categoría y manejar las relaciones con los patrocinadores.
Campeón: Terry Labonte.

NASCAR expande sus competencias a la California Speedway y a la Texas Motor Speedway, así como una segunda fecha en la New Hampshire Motor Speedway. La Serie Busch llega por primera vez al oeste del rio Mississippi con eventos en San Luis, Los Angeles, Fort Worth/ Dallas y Las Vegas. NASCAR lleva a cabo una carrera de exhibición en Suzuka, Japón.
Campeón: Jeff Gordon.

Llega el aniversario de los 50 años de NASCAR con una campaña de mercadeo sin precedentes para celebrar el pasado, el presente y el futuro de la categoría. Aproximadamente 6, 273, 027 espectadores asistieron a las 33 válidas de la Copa Winston, mientras que la Serie Busch atrajo más de 2, 102, 000 en sus 31 eventos. Esto marcó la primera vez que la serie pasó la cifra de los dos millones desde su inclusión en 1994.
Luego de que unas demandas estatales contra el mercadeo de la industria de tabaco fallaran, RJR se ve limitado como patrocinador de NASCAR. RJR no pude publicitar Winston, su marca más importante de cigarrillos, en televisión y radio y no pueden mercadearla a personas menores de 18 años.
Campeón: Jeff Gordon.

La Copa Winston llega a Miami. Incorporando estrategias de mercadeo integradas perfeccionadas durante el aniversario de la categoría, NASCAR enfocó sus esfuerzos en la Serie Busch y la Craftsman Truck Series. Con apoyo de cada uno de sus departamentos, NASCAR llevó las dos series al próximo nivel.
Campeón: Dale Jarrett.